Na seção «Desafios» da iBro, o catálogo é dividido por formato — «Sozinho» e «Com outros» — e em onze categorias. Os cartões têm duas visualizações: uma compacta, mostrando só a essência, e uma com a imagem da futura recompensa — medalha, roseta ou constelação, dependendo da duração do desafio. Antes de começar, assim como num hábito comum, dá para preencher a folha opcional «Contrato consigo mesmo».
Existe também uma série única de desafios ligados, em que cada etapa seguinte só se desbloqueia depois de um «sim» na anterior, e parte das vagas pode ser aberta com moeda interna com antecedência, sem esperar o progresso natural. Ressalva honesta: o limite de itens ativos ao mesmo tempo é compartilhado entre hábitos e desafios — no máximo dez juntos —, e o formato «Com outros» ainda está em desenvolvimento: os cartões já aparecem no catálogo, mas a inscrição em si virá mais tarde.
A mecânica de marcação num desafio não é diferente de um hábito comum: o cartão fica no painel compartilhado e é marcado da mesma forma, com uma de duas ações — feito ou falhado. A única diferença é que, ao lado do cartão do desafio, aparece qual dia, de quantos, você está cumprindo.